Univerzita

Po absolvování Detroit Country Day dostal Webber nabídku od University of Michigan, kde strávil 2 roky. Webber se stal členem takzvaným "Fab Five", což byla tenkrát základní pětka Michigan. Fab Five tvořili hráči Chris Webber, Juwan Howard, Jalen Rose, Jimmy King a Ray Jackson. Jako prváci se dokázali dostat do finále NCAA, kde narazili na Duke. Zápas plný "trash-talkingu" Duke dokázali vyhrát 71:51.

Další rok se Michigan dokázal znovu dostat až do finále NCAA. Ve finále na něj čekali hráči z North Caroliny. Ve finále Michigan prohrávali 11 sekund před koncem o 2 body. Webber získal míč a dožadoval se timeoutu. Bohužel už žádný neměli a bylo to bráno jako úmyslný faul. Michigan nakonec prohrál 77:71. Webber se stal díky této chybě terčem posměchu.

Nakonec se do NBA dostali pouze 4 hráči. Fab Five také zavedli novou modu dlouhé, volné šortky a černé ponožky, přestože to bylo považováno za styl hip hopu.

Chris Webber měl během svého dvouletého studia na Michigan University problém se zákonem, protože přijal 200 000 dolarů za jeho reklamu (problém je v tom, že hráči na univerzitách nesmí přijímat žádné peníze). Jeho trest spočíval v tom, že nesmí být spojován s Univerzitou Michigan až do roku 2013. Ale také získal mnoho ocenění (Consensus first team All-American, Mr. Basketball of Michigan). V roce 1993 vstoupil do draftu NBA.

Golden State Warriors

Webber byl draftován v roce 1993 v prvním kole na prvním místě Orlandem Magic. Stal se druhým druhákem, který byl vybrán na prvním místě (1 Magic Johnson). Okamžitě ale byl vyměněn do Golden State za Anfernee "Penny" Hardawaye a tři prvokolové výběry v nadcházejících draftech. Webber měl dobrý úvodní rok do NBA, když měl v průměru 17,5 bodů a 9,1 doskoků, díky tomu získal ocenění Nováček roku a zařadil se do prvního týmu všech nováčků. Chris Webber dokázal Golden State dostat do playoff, ovšem ti byli vyřazeni v prvním kole 3-0 Phoenixem Suns. Webber měl ale velké neshody s koučem Nelsonem, a proto byl vyměněn do Washingtonu Bullets (Wizards) za Toma Gugliottu a tři prvokolové volby v draftech.

Washington Bullets

Webber strávil ve Washingtonu 3 roky. Setkal se svým vysokoškolským spoluhráčem Juwanem Howardem. Svou první sezonu měl Webber průměry 20,1 bodů a 9,6 doskoků. Washington se ale do playoff nedostal. Druhou sezonu 1995-96 Webber odehrál pouze 15 zápasů. O rok později zlepšil svou hru a byl jmenován do All-Star teamu. Bullets se hlavně díky Webberovi probojovali poprvé za 9 let do playoff. Tam ovšem byli smeteni Chicagem Bulls vedeným Michaelem Jordanem.