Raná léta

Kluk z ghetta, proti kterému stály na každém rohu akorát překážky. Robertsonovo mládí určitě nebylo lehké. Vyrostl v jednom z nejhorších domů jedné z nejhorších čtvrtí města Indianapolis. Většina jeho kamarádů nebo spolužáků hrála baseball, Oscara to však už od malička táhlo k basketbalu. Ačkoliv byla Robertsonova rodina tak chudá, že si nemohla dovolit ani basketbalový míč, i tak si k tomuto sportu našel cestu. Se svým starším bratrem obalil starý nalezený tenisák hadry a lepenkou. To byl jejich míč na basketbal. Stará bedna od ovoce připevněná na stromě na zahradě – to bylo jejich hřiště. Až po čase dostal Oscar svůj první basketbalový míč, jeho matka vzpomíná na tuto událost se slovy: „Když dostal svůj první obyčejný míč, stále jen dribloval, ať šel kamkoliv. Měl ho stále s sebou a také s ním spal.“

Na střední škole Crispus Attucks (byla vyhrazena pouze pro děti z afroamerických rodin) hrál pod taktovkou trenéra Raye Crowea. Svými excelentními výkony dvakrát dovedl středoškolský tým k celostátnímu prvenství a pomohl k rekordním 45 výhrám v řadě. Nutno dodat, že kvůli rasismu a chudobě se výbušný Robertson nejednou ocitl v šarvátce.

Cincinnati Bearcats (1957 – 1960)

Po střední škole si mohl Oscar Robertson vybírat z mnoha nabídek vysokých škol. Zvolil si Univerzitu v Cincinnati, kde svým basketbalovým uměním vedl tamní tým Bearcats. Za dob své vysokoškolské kariéry se Robertson pyšnil průměrem 33,8 bodů na zápas, vytvořil 14 rekordů v NCAA a 19 v rámci univerzity, také se díky němu Bearcats dvakrát umístili na 3. místě ve Final Four NCAA. Ještě 10 let po Robertsonově odchodu z univerzity, držel prvenství v žebříčku střelců NCAA, dokud ho Pete Maravich v roce 1970 nepřekonal. Ačkoliv na hřišti zatím Robertson většinou vyhrával, musel svádět ještě jiný (a méně úspěšný) boj – s rasismem.

Olympiáda – 1960 v Římě

I odborníci považovali Robertsona za téměř největší talent amatérského basketbalu, proto se po ukončení vysoké školy zúčastnil Olympijských her. Do Říma jel společně s Jerrym Lucasem, Bobem Boozerem, Gregem Smithem nebo Jerrym Westem. Není divu, že se domů vracela americká reprezentace se zlatou medailí.